Фамилия Чепелевский — одна из тех, что сразу выдают своего носителя: суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а основа спорит о прозвище предка. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, которые давали крестьянам по отцу, Чепелевские — потомки человека, владевшего землёй или носившего прозвище, закрепившееся за целым родом.

Корень фамилии — «чепел». Тут возможны два варианта, и оба живые. Первый: от диалектного слова «чепель» — так в южных и западных говорах называли рукоятку, черенок, а иногда и просто палку. Второй: от «чепел» в значении «цепь» или «прицеп» — слово бытовало в ремесленной среде, например, у кузнецов или плотников. Оба значения указывают на прозвище по профессии или внешности: Чепелем могли прозвать человека с длинными руками (как палки), либо того, кто постоянно носил с собой инструмент вроде багра или кочерги. В некоторых говорах «чепель» — это ещё и болтун, пустомеля, но эта версия менее убедительна: фамилия образована от прозвища, а не от ругательства.

Суффикс -евский (вариант -овский) типичен для фамилий польского и западнорусского шляхетства. В Речи Посполитой было принято образовывать фамилии от названий имений: Чепелево, Чепелевка. Если такой топоним существовал (а следы его есть в бывших польских воеводствах), то Чепелевский — это «тот, кто из Чепелева». Однако в русской традиции фамилию могли дать и по прозвищу основателя рода, без привязки к конкретному селу.

География фамилии тяготеет к западу: Чепелевские чаще всего встречаются в Беларуси, на Украине и в западных областях России (Смоленщина, Брянщина). Это подтверждает шляхетский след: после разделов Польши часть мелкой шляхты перешла на русскую службу, сохранив фамилию. В центральных и восточных губерниях Чепелевские редки — это не крестьянская, а скорее служилая фамилия.

Ономаст Б. Унбегаун в своём словаре относит такие фамилии на -ский к типично дворянским, но с оговоркой: в XIX веке их могли принимать и выходцы из духовенства, и даже крестьяне, если они получали образование. Для Чепелевского это маловероятно — слишком редкая основа, скорее всего, фамилия сохранилась в одном-двух родах, которые вели свою историю от одного предка-шляхтича или казачьего старшины.

Таким образом, Чепелевский — фамилия-маркер: она говорит о том, что предок либо владел землёй (даже небольшим хутором), либо носил прозвище, связанное с ремеслом или внешностью. В любом случае, это не случайная фамилия, а родовое имя с понятной географической и социальной привязкой.