Фамилия Чепеловский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. В русской ономастике суффикс -ский традиционно указывает на происхождение от названия места: села, усадьбы или городка. Основа Чепел- отсылает к топониму Чепель или Чепели. Такие названия встречаются в Беларуси (деревня Чепели в Витебской области) и на Украине (село Чепель в Харьковской области). Вероятнее всего, первому носителю фамилии дали её по месту, откуда он пришёл или где владел землёй: «Чепеловский» — «тот, кто из Чепеля».

Слово «чепель» в юго-западных говорах имеет несколько значений. Основное — «челнок» (ткацкий инструмент), но также «черпак» или «ковш». Менее известно диалектное «чепель» в значении «неряха» или «растрёпа». Однако именно ткацкая версия выглядит правдоподобнее для названия села: поселение могли основать ткачи или назвать по форме рельефа, напоминающей челнок. Если же фамилия всё-таки образовалась напрямую от прозвища, то Чепел — человек, связанный с ткачеством, либо обладатель характерной внешности или поведения.

Суффикс -овск- в фамилии — сложный: он соединяет патронимический элемент -ов- (указывающий на принадлежность) с типичным для шляхетских и дворянских фамилий -ский. Такая модель встречается у фамилий, образованных от прозвищ на -ел: Чепел → Чепелов → Чепеловский. То есть сначала возникла фамилия Чепелов (чьи? — потомки Чепела), а затем, возможно при переходе в другое сословие или при переселении, её переоформили под более престижный шляхетский образец.

Сословная принадлежность Чепеловских неоднородна. В документах XIX века встречаются как крестьяне и мещане из западных губерний, так и представители духовенства. Для священнических фамилий характерно образование от названий сёл (по месту службы), и Чепеловские могли получить фамилию по селу, где стояла церковь. В польской традиции фамилия могла звучать как Czeplowski, что тоже указывает на географическое происхождение.

Фамилия остаётся редкой. Основные очаги — Беларусь, запад России и Украина. Встречаемость за пределами этих регионов, скорее всего, связана с миграциями конца XIX — начала XX века. Однокоренные фамилии — Чепель, Чепелев, Чепеленко — распространены шире, но именно Чепеловский сохраняет прямую связь с конкретным топонимом.