Фамилия Чепковская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. В отличие от большинства русских фамилий на -ский, которые в XIX веке массово присваивались семинаристам от названий церквей или пышных латинских корней, Чепковская имеет все признаки польской или западнорусской топонимической модели. Основа здесь — не имя Чепко (хотя теоретически возможно и такое прозвище от слова «чепкать» — цеплять, хватать), а название населённого пункта вроде Чепково, Чепковичи или Чепки. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на востоке Польши, где суффикс -овск-/-евск- образовывал фамилии владельческого или выходческого типа: «тот, кто из Чепкова».

Суффикс -ская указывает на женскую форму, что для исторической фамилии необычно. Скорее всего, в документах фамилия закрепилась за женщиной (вдовой или дочерью помещика) либо принадлежала к роду, где фамильное прозвание передавалось через женскую линию. В польской шляхетской традиции фамилии на -ский/-ская были маркером благородного происхождения, но в Российской империи их активно носили и крещёные евреи, и крестьяне, получившие фамилию по месту выхода.

Есть и более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть от прозвища Чепок — человека, который носил чепец или головной убор, либо от диалектного «чеп» (зацепка, крюк). Но в таком случае ожидалась бы форма Чепков (от мужчины) или Чепкова (от женщины), а не Чепковская. Именно топонимическое происхождение объясняет, почему фамилия редка и не имеет массовых однокоренных вариантов в центральной России.

Встречается Чепковская преимущественно в западных областях — Брестской, Гродненской, а также среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. Фамилия не получила широкого распространения, поэтому каждый её носитель с высокой вероятностью связан родством с небольшим числом предковых гнёзд.