Фамилия Чепкой — редкий пример, когда окончание указывает не на принадлежность, а на прямое прозвище. В русской традиции фамилии на -ой закрепились за прилагательными, которые отвечали на вопрос «какой?»: Толстой, Грязной, Чепкой. Это не вариант суффикса -ов/-ев, а застывшая форма именительного падежа мужского рода. В отличие от фамилий на -ий (Чепкий), форма Чепкой подчёркивает, что прозвище было именно качественным — «чепкой человек».

Основа «чепк-» уводит в диалекты. В южнорусских и украинских говорах «чепкий» означало «цепкий», «хваткий», «ловкий в работе». Сравните с украинским «чіпкий» — тот же корень, что и в слове «чепити» (цеплять). Вероятно, предок получил прозвище за сноровку: либо в ремесле, где нужна крепкая хватка (кузнец, плотник), либо за характер — настойчивый, умеющий добиваться своего. Есть и более прозаическая версия: «чепкой» могли назвать человека с цепкими пальцами, скрягу.

Суффикса в фамилии нет — это чистый переход прозвища в фамилию, что типично для юга России и восточной Украины. В северных регионах такое же прозвище дало бы фамилию Чепков или Чепкин, а форма Чепкой сохранилась в тех местах, где прилагательные в роли фамилий не переделывали под общерусский стандарт. Географически фамилия встречается в Курской, Белгородской областях и на Харьковщине — как раз в зоне активного бытования диалектного «чепкий».

Иногда фамилию путают с Чепкай, но это разные истории. Чепкай — скорее всего, тюркское имя (от «чеп» — карман, мешок), а Чепкой — чисто славянское, прозвищное. Никаких дворянских родов под этой фамилией не зафиксировано, но это не делает её менее древней: прозвища на -ой давали простым людям, и многие из них старше фамилий на -ов.