Фамилия Чеплеева — женская форма, а её мужской вариант — Чеплеев. Это относительно редкая фамилия, и её происхождение скрыто в диалектном слове или прозвище. В основе, скорее всего, лежит глагол «чепать» или «чепить», который в южных и западных говорах означал «цеплять, задевать, приставать». Отсюда «чепля» — человек, который постоянно придирается, задевает окружающих, или же просто неуклюжий, цепляющийся за всё на ходу. В тверских говорах, например, «чепать» значило «ковылять, хромать», так что прозвище могло относиться к походке.

Фамилия образована по редкой модели: от основы «Чеплей» (форма прозвища Чепля в родительном падеже) с суффиксом -ев. В русской ономастике фамилии на -еев (не путать с -ев от имён на -ей) встречаются нечасто. Обычно их путают с более распространёнными фамилиями на -ев, но здесь мы видим усечение: не Чепля → Чеплин, а Чепля → Чеплей (чей?) → Чеплеев. Такая форма указывает на то, что прозвище Чепля было широко употребительным, и его склоняли как обычное слово, а не как каноническое имя.

Есть и другая версия, менее вероятная: связь с тюркским корнем «чеп» (мера, предел) или «чип» (сор, мусор). Но для фамилии Чеплеева, бытующей преимущественно в центральных и южнорусских областях, славянская основа с прозвищным значением выглядит убедительнее. Версия о происхождении от названия реки Чепля или села Чеплеевка тоже возможна, но такие топонимы, скорее всего, сами произошли от того же прозвища.

В XIX веке носители фамилии Чеплеевы встречались среди крестьян и мещан Курской, Орловской и Воронежской губерний. Это косвенно подтверждает диалектную южнорусскую природу прозвища. Сословного барьера фамилия не имела — её могли носить и государственные крестьяне, и однодворцы. Никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что типично для «прозвищных» фамилий, не связанных с боярскими именами.