Фамилия Чепрунов звучит редко и цепляет взгляд неожиданным сочетанием согласных. Её основа — не имя и не географическое название, а скорее всего прозвище, связанное с внешностью или поведением человека.

Самая вероятная версия ведёт к диалектному слову «чепрун» или «чапрун». В разных говорах так называли хохол, чуб или прядь волос, торчащую вверх. В южных и западных областях России «чепрунить» означало «топорщиться, ерошиться». Прозвище Чепрун могли дать человеку с непослушными, торчащими волосами или тому, кто любил носить шапку набекрень. Суффикс -ов указывает на типичную русскую модель отчества: «Чепрунов» — сын Чепруна.

Менее распространённая, но возможная версия — связь с глаголом «чепурить» (чепушиться), то есть наряжаться, прихорашиваться, чистить одежду. В этом случае Чепрун — прозвище щёголя или чистюли. В рязанских и тамбовских говорах «чепурной» означало опрятный, аккуратный. Оба значения — и «хохол», и «щёголь» — сходятся на внешнем виде, что делает этимологию достаточно прозрачной.

Фамилия редкая и не встречается в старых боярских или дворянских списках. Её носители — выходцы из крестьянской или мещанской среды, скорее всего из центральных или южнорусских губерний: Рязанской, Тамбовской, Воронежской. В этих краях до сих пор фиксируется фамилия Чепрунов, хотя и небольшими гнёздами.

Однокоренные фамилии — Чепурной, Чепурнов, Чепрасов, Чепурин — все они образованы от тех же диалектных корней, но с разными суффиксами. Чепрунов стоит особняком из-за редкого суффикса -ун, который в русских прозвищах часто придавал оттенок действия или характерного признака (ср. Болтун, Молчун). То есть Чепрун — не просто «тот, у кого чуб», а скорее «тот, кто постоянно топорщит волосы» или «носит хохол».