Фамилия Черчильев — редкий случай, когда русская модель образования наложилась на иностранную основу. Вопреки возможным ассоциациям, она не связана с Уинстоном Черчиллем. Корень здесь — не английская фамилия, а русское прозвище или имя.

В основе фамилии лежит прозвище Черчиль. Его могли дать человеку за манеру поведения или внешность: «черчиль» в диалектах могло означать «чертёнок», «ершистый», «непоседливый». Возможно и другое объяснение: прозвище образовано от глагола «чертить» — так могли назвать того, кто много чертил, рисовал, или, в переносном смысле, «путал следы». Суффикс -ев указывает на отчество: Черчильев — сын Черчиля.

Фамилия почти не встречается в исторических документах и современных телефонных справочниках. Это говорит о том, что она либо локальна (бытовала в одном уезде или деревне), либо возникла поздно, в XIX веке, когда крестьянам массово присваивали фамилии по прозвищам. В отличие от фамилий на -ов/-ев от канонических имен (Иванов, Петров), Черчильев стоит в ряду прозвищных фамилий, которые несли яркую характеристику человека. Сравните с однокоренными Чертилин, Чертищев — все они восходят к той же образной основе, но с разными суффиксами.

Написание с двумя «л» закрепилось под влиянием западноевропейской графики, хотя по русским правилам логичнее было бы Черчилев. Такая орфографическая двойственность — дополнительный штрих, указывающий на нестандартную историю фамилии: её могли записать со слов, и писарь, не найдя аналога в русском языке, удвоил согласную на иностранный манер.