Фамилия Чересло — редкий случай, когда основа не оставляет сомнений, но заставляет задуматься о том, в каком именно значении её взяли. Слово «чересло» в русских говорах и в древнерусском языке означало то же, что и «чересельник» — широкий пояс, кушак, который носили поверх одежды, а также часть конской упряжи (подпруга, ремень). В переносном смысле так могли назвать человека, который постоянно подпоясан, носит характерный кушак, или, напротив, того, кто изготавливал эти пояса — ремесленника-шорника. Сама по себе основа «чересло» — от глагола «череслать» (опоясывать), родственная слову «черес» (поясница, крестец), которое живёт в современном русском в выражении «препоясать чресла».

Способ образования фамилии — бессуффиксный, что для русских фамилий нехарактерно. Подавляющее большинство оформлено суффиксами -ов, -ин, -ский. Чересло стоит в чистой форме, как прозвище, которое закрепилось за родом без изменений. Это указывает на относительно позднюю фиксацию фамилии (XVII–XVIII века) или на её южнорусское происхождение, где бессуффиксные фамилии встречаются чаще, особенно на Украине и в приграничных областях. В среде казачества или крестьян Черниговщины, Полтавщины, Курщины прозвище Чересло могло прижиться именно как указание на профессию или внешнюю примету.

Есть и другая, менее очевидная, версия. В некоторых говорах «чересло» называли сошник у плуга — режущую часть, которая идёт по дну борозды. Если предок был пахарем или кузнецом, делавшим плуги, прозвище могло перейти на него по инструменту. Но эта гипотеза слабее: в крестьянской среде прозвища по частям орудий труда давали редко, обычно брали название самого орудия (Лемех, Соха) или действия. Скорее всего, Чересло — всё же «поясной» вариант.

Географически фамилия встречается рассеянно, без ярко выраженного гнезда. Единичные носители есть в Беларуси, на западе России и в украинских архивах. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века Чересло не образует плотных скоплений, что говорит о том, что род не был многочисленным и не дал ответвлений в разные губернии. Это фамилия одного корня, не размноженная суффиксами, — и в этом её своеобразие.

Если сравнивать с однокоренными, то фамилия Чересло стоит особняком. Есть Чересов, Чересин (от «черес»), но они образованы через притяжательный суффикс. Чересло же — как Чересседельник (сложная фамилия, тоже от упряжи), только короче и звонче. Исходное слово вышло из активного употребления, поэтому носитель фамилии сегодня может не догадываться, что его предок либо носил широкий кожаный пояс, либо шил такие пояса на продажу.