Фамилия Чернкашон — редкий случай, где написание почти наверняка скрывает исходную форму. Скорее всего, перед нами искажённая при переписи или в быту фамилия Черкашон, а та, в свою очередь, восходит к прозвищу Черкаш. Основа здесь — «черкас», историческое название запорожского казака, а также жителя Черкасс (город на Украине) или выходца с Кавказа (черкеса). В русских говорах слово «черкас» часто звучало как «черкаш», и от него образовали фамилию с уменьшительным суффиксом -он: Черкашон — то есть «маленький черкас» или, скорее, «сын Черкаша».

Суффикс -он (в родительном падеже -она, отсюда форма на -он) — нестандартная для русских фамилий модель. Обычно такие окончания встречаются в украинской или белорусской среде, где фамилии на -он, -ен, -ук распространены шире. Это даёт основание предполагать, что предки носителя фамилии Чернкашон могли происходить с юго-запада России или из украинских земель. Буква «н» в корне вместо ожидаемой «к» (Черн- вместо Черк-) — типичная ошибка писаря или результат народного переосмысления: слово «черный» (черн-) было более понятным и привычным, чем «черкас».

Вторая версия, менее вероятная, — связь с прилагательным «черный» и диалектным словом «кашон» (возможно, искажённое «каштан» или «кош» — казачий стан). Но она не выдерживает критики: суффикс -он в таком случае оказывается без чёткой семантики, а сочетание «черный кашон» не образует устойчивого прозвища. Поэтому гипотеза о «черкасе» остаётся основной.

По сословной принадлежности сказать почти нечего: фамилия недворянская, скорее крестьянская или казачья, но без документальных подтверждений по конкретному роду это лишь догадка. Географически фамилия Чернкашон встречается единично, в основном на юге России и в восточных областях Украины. Известных носителей нет, что неудивительно для такой редкой формы.