Фамилия Чешенко образована от прозвища Чеш. Вероятно, оно восходит к болгарскому слову «чеша» - «чесать». Возможно, его получил больной человек. Согласно другой версии, эта фамилия восходит к польскому слову szczescic – «везти, удаваться, счастливиться». В этом случае Чешем могли называть удачливого человека. Кроме того, нельзя исключить, что фамилия Чешенко является по происхождению тюркской. Тогда она могла быть образована от слова «чәч» - «волос; волосяной», либо от «чәчү» - «сеять, засеивать». Следовательно, прозвище Чеш мог получить человек с густыми волосами или крестьянин, земледельц. Так и прозвище Чеш закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Чешенко. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чеш, со временем получил фамилию Чешенко.