Фамилия Чешев образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Чешев образована от прозвища Чеш. Вероятно, оно восходит к болгарскому слову «чеша» - «чесать». Возможно, его получил больной человек. Согласно другой версии, эта фамилия восходит к польскому слову szczescic – «везти, удаваться, счастливиться». В этом случае Чешем могли называть удачливого человека. Кроме того, нельзя исключить, что фамилия Чешев является по происхождению тюркской. Тогда она могла быть образована от слова «чәч» - «волос; волосяной», либо от «чәчү» - «сеять, засеивать». Следовательно, прозвище Чеш мог получить человек с густыми волосами или крестьянин, земледельц. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чеш, со временем получил фамилию Чешев. О точном месте и времени возникновения фамилии Чешев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чешев представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.