Фамилия Чешова — женская форма фамилии Чешов, и её происхождение напрямую связано с мужским вариантом. В основе фамилии лежит прозвище Чеш, которое могло относиться к человеку, имевшему какое-либо отношение к Чехии или чехам. В русской среде так могли прозвать выходца из Чехии, купца, торговавшего с чешскими землями, или даже человека, перенявшего чешские обычаи или манеру одеваться.

Разбор словообразовательной модели здесь прозрачен: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — Чешов, то есть сын или потомок Чеша). Фамилия относится к самому массовому типу русских фамилий, образованных от прозвищ, и не содержит редких или диалектных суффиксов. Интересно, что в отличие от фамилий на -ский (например, Чешский), которые часто указывали на географическое происхождение дворян, форма Чешов — крестьянская или мещанская по происхождению, типичная для центральной России.

Встречается фамилия Чешов нечасто, и её география не привязана к одному региону. Можно предположить, что прозвище Чеш давали не столько этническому чеху (таких в русских землях было мало), сколько человеку с характерной внешностью или поведением, которое окружающие ассоциировали с «чешским». В ономастических работах, например у Б. Унбегауна, подобные фамилии от названий народов (Чех, Лях, Немец) разбираются как указание на прозвище, а не на прямое этническое происхождение предка.

Если говорить о спорных версиях, иногда основу Чеш связывают с глаголом «чесать» или словом «чеснок», но это маловероятно: фонетически форма «Чеш» не выводится из этих корней без натяжек, а в русских говорах нет устойчивого прозвища «Чеш» в значении «чесальщик». Более правдоподобно, что перед нами именно этноним, пусть и в прозвищной форме.

Таким образом, фамилия Чешова, скорее всего, восходит к прозвищу предка, которого в деревне или посаде прозвали Чехом — за связь с чужеземцами или за какие-то «нездешние» черты.