Фамилия Чешов — редкий случай, когда географическое прозвище почти наверняка перевесило личное имя. Вопреки первому впечатлению, основа здесь — не этноним «чех» в современном значении. В русских говорах, особенно северных и сибирских, словом «чех» называли не жителя Чехии, а чеха — чехла, мешок или наволочку. Прозвище Чех могли дать портному, торговцу мануфактурой или просто человеку, который ходил в мешковатой одежде.

Однако есть и вторая версия, более правдоподобная для центральных областей России. В писцовых книгах XVI–XVII веков нередко встречается имя Чеш, которое было краткой формой от канонического имени Чеслав (редкого, но известного на Руси) или от крестильного имени, начинавшегося на «Че-». Например, Чеслав или Честной. В этом случае фамилия Чешов — типичное отчество: «сын Чеша». Суффикс -ов указывает на принадлежность, как у Иванов или Петров.

Интересно, что фамилия почти не встречается в Чехии или у потомков чешских переселенцев — там она осталась бы в форме Чех или Чеховский. В России же Чешовы исторически концентрировались в Поволжье и на Урале. В переписях XIX века носители фамилии записаны в основном как государственные крестьяне и мещане, никакой связи с дворянством или иностранцами не прослеживается.

Написание «Чешов» с буквой «ш» — не ошибка, а точное отражение произношения: в русском языке сочетание «чш» звучит как один долгий мягкий «ш». Поэтому фамилия Чешов звучит так же, как если бы она была образована от слова «чех», но записывается по правилам русской фонетики. Если встретите вариант Чехов — это уже совсем другая история, с ударением на первый слог и знаменитым писателем.