Фамилия Чешенок — редкий пример, когда прозвище застыло в уменьшительной форме. В её основе лежит слово «чех» — так в старину на Руси называли не только представителя западного славянского народа, но и любого иностранца из Центральной Европы, а иногда и просто чужеземца. Суффикс -енок (в диалектах — -онок, -ёнок) в восточнославянских фамилиях обычно указывал на «малого», сына или ученика: Чешенок — буквально «маленький чех» или, вероятнее, «сын Чеха». Такая модель типична для украинских, белорусских и южнорусских фамилий (вспомните Бондаренко, Коваленок, но с другим суффиксом).

Есть и вторая, более бытовая версия: прозвище Чешенок мог получить человек, который чем-то напоминал чеха — одеждой, говором, манерой поведения. Уменьшительная форма здесь не столько указывает на родство, сколько передаёт ироничное или снисходительное отношение окружающих. Прямых документальных свидетельств о сословной принадлежности первых Чешенок нет, но распространение фамилии в южных и западных регионах бывшей Российской империи (Черниговщина, Подолье, Гродненщина) подсказывает: носители были скорее крестьянами или мещанами, а не дворянами.

Интересно, что фамилия сохранила архаичное написание через «е» в первом слоге, хотя в современном русском языке слово «чех» произносится с твёрдым «ч». Это говорит о том, что прозвище закрепилось до того, как произошло отвердение этого звука в литературной норме, или под влиянием местных говоров. Встречается также вариант Чешонок — с «о» в суффиксе, что характерно для белорусской и североукраинской традиции.

Однокоренных фамилий немного, и все они редки: Чехов (самая известная, но образованная от другого корня — «чех» как птица), Чех, Чехин. Чешенок стоит особняком — это не фамилия знаменитого рода, а живое свидетельство того, как в небольшом селе или хуторе прозвали человека, и прозвище пережило века.