Фамилия Чешук образована по одной из самых распространённых в украинской и белорусской ономастике моделей — с помощью суффикса -ук/-юк. Этот суффикс, как правило, указывал на принадлежность к кому-то: сын или ученик человека, названного в основе. Ударение в фамилии падает на второй слог: Чешу́к.

Основа фамилии — слово «чех» (или его диалектный вариант). В таком случае Чешук — это сын Чеха, то есть человека, который был родом из Чехии или имел прозвище Чех. Модель «этноним + суффикс -ук» очень типична для западных регионов Украины и юга Беларуси, где фамилии на -ук встречаются особенно часто. В этом ряду стоят и Литвинчук (сын литвина), и Москалюк (сын москаля), и Полящук (сын поляка). Чешук, таким образом, мог быть потомком переселенца из Чехии.

Однако у фамилии есть и вторая, менее очевидная, но возможная версия. В польском языке слово «cześć» означает «честь», а «cześć» в значении «почесть» могло лечь в основу прозвища. Но в русском и украинском языках корень «чест-» дал бы скорее форму Честюк. Поэтому версия с этнонимом выглядит более убедительной: в основе лежит именно «чех» с закономерным чередованием х/ш (Чех — Чешук, как Петр — Петрук, Григорий — Грищук).

Фамилия Чешук распространена в западных областях Украины, особенно в Волынской, Ровенской и Тернопольской областях. Встречается она и в Польше (Czeszuk). Сословно эта фамилия не была привилегированной: её носителями были в основном крестьяне и мещане, реже — казаки. В дворянских родословных книгах Российской империи фамилия Чешук не фиксируется, что типично для украинских фамилий на -ук.