Фамилия Чешинская — женская форма фамилии Чешинский, и её происхождение напрямую связано с польской или западнорусской (белорусской, украинской) ономастической традицией. Суффикс -ский/-цкий указывает на принадлежность к определённой местности или дворянскому роду: такую фамилию обычно получал человек, владевший землёй или происходивший из населённого пункта с названием Чешино, Чешин или Чешины. Подобные топонимы встречаются в Польше (например, Чешин — исторический город на юге страны, ныне Цешин) и на западе современной Беларуси.

Основа «Чеш-» в славянских языках может восходить к прозвищу или этнониму «чех». В средневековой Польше и Великом княжестве Литовском выходцев из Чехии нередко называли «чехами» или «чешинами», и их потомки закрепляли это прозвище в фамилии. Другая версия — связь с древним личным именем Чеш (уменьшительное от Чеслав или Честмир), которое было распространено в западнославянских землях. В этом случае фамилия образована по типичной модели «имя + -ин» с последующим присоединением шляхетского суффикса -ский.

Мужской вариант Чешинский нередко фиксировался среди мелкой шляхты и однодворцев на территории бывшей Речи Посполитой, особенно в Гродненской, Минской и Волынской губерниях. Носители фамилии могли быть как потомками польских дворян, так и обрусевшими выходцами из католических или униатских семей, которые после разделов Польши перешли в православие и записывались в ревизские сказки уже с русским окончанием.

В русском контексте фамилия Чешинская почти всегда женская — по правилам языка мужская форма (Чешинский) меняется в зависимости от пола носителя. Если вы ищете предков, стоит искать в метрических книгах и исповедных ведомостях западных губерний Российской империи, а также в шляхетских списках XIX века.