Фамилия Чешский — одна из тех, где связь с этнонимом лежит на поверхности, но не всё так однозначно. Казалось бы, корень «чеш» прямо указывает на национальность. Однако в русской ономастике фамилии на -ский редко давали по этнической принадлежности впрямую. Чаще за прозвищем «Чех» или «Чешский» стояла не столько национальность, сколько внешность, манера поведения или место, откуда человек пришёл. В XVI–XVII веках выходцев из Чехии (Богемии) на Руси называли «чехами» или «чешенинами», и прозвище могло закрепиться за торговцем, ремесленником или военным, который служил в русских полках. Но есть и другая, более вероятная версия.

Фамилия образована по типичной для польской и западнорусской шляхты модели: основа + суффикс -ский/-цкий, который указывал на принадлежность к местности. «Чешский» могло означать «родом из Чешского» — так назывались сёла и урочища в бывших Речи Посполитой и Малороссии. Например, в современной Львовской области есть село Чехи, а в Беларуси — деревня Чехи. Переселенец из такого места получал прозвище «Чешский», то есть «тот, кто из Чехов». В этом случае фамилия — топонимическая, а не этническая.

Суффикс -ский в русской среде долгое время был маркером дворянского или духовного сословия, но в XIX веке такие фамилии активно давали и крестьянам, особенно при переписях, если они жили в одноимённой деревне. Фамилия Чешский встречается в основном на западе России, в Беларуси и на Украине — это подтверждает её географическую привязку. В центральных и северных регионах она редка, что косвенно говорит о том, что массовой миграции чехов в глубь России не было.

Словообразовательно фамилия проста: корень «чеш» + суффикс -ск(ий). В польском варианте звучала бы как Czeski, и часть носителей могла получить её именно от поляков, которые так обозначали выходцев из Чехии. В русских документах фамилия фиксируется с XVIII века, но в массовом порядке — лишь после отмены крепостного права, когда крестьянам стали массово присваивать фамилии по месту жительства.

Спорный момент: могла ли фамилия возникнуть от слова «чешский» в значении «иностранный»? Версия слабая — в русском языке для обозначения всего иноземного использовали «немецкий» (от «немой»), а «чешский» было конкретным этнонимом. Поэтому наиболее правдоподобно, что предок носителя фамилии либо жил в деревне Чехи, либо имел прозвище Чех — по происхождению или по сходству с чехом (например, носил усы или шапку, как у богемцев).