Фамилия Чесняков хранит в основе слово, которое уже почти вышло из живого языка, но в XV–XVII веках звучало часто. Это «чеснок» — и не только огородное растение. В старых русских говорах «чесноком» называли не просто луковицу, а человека въедливого, колкого, с острым языком. Так могли прозвать спорщика, язвительного соседа или того, кто «пробивал» дело до конца. Вариант «Чесняк» — та же основа, но с суффиксом -як, который в русских прозвищах часто давал оттенок характерного свойства: «злыдень», «добряк», «кривляка». От прозвища Чесняк по обычной модели на -ов и возникла фамилия Чесняков: «чей?» — сын Чесняка.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с топонимом. В России есть несколько деревень с названием Чесняки (например, в бывшей Орловской губернии). Выходцы из таких сел могли получить фамилию по месту жительства. Однако для фамилии на -ов это нетипично: обычно переселенцев записывали по названию села с суффиксом -ский (Чесняковский). Чесняков — скорее патроним, то есть «сын Чесняка», а не «из Чесняков».

По географии фамилия встречается негусто, но устойчиво в центральных и южных областях России — в Курской, Белгородской, Воронежской, а также на Дону. Это косвенно указывает на происхождение из среды крестьян или однодворцев, где прозвища на -як были особенно распространены. Унбегаун в «Русских фамилиях» упоминает модель Чесноков как более частую, но Чесняков — её диалектный или фонетический вариант: в некоторых говорах «чеснок» произносили как «чесняк», с мягким «н» и ударением на последний слог.

В написании фамилия устойчива: варианта «Чеснаков» почти не встречается, хотя в основе корень «чесн-». Это говорит о том, что фамилия закрепилась в письменной форме уже после того, как произношение с «я» стало привычным, и её не «исправляли» под книжное «чеснок». В итоге Чесняков — не про чеснок на грядке, а про человека: резкого, острого на язык или, наоборот, упёртого, как долька.