Фамилия Честоколов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью сохранило свою первоначальную форму и смысл. В ней отчётливо слышится составное прозвище «Честокол» или «Чистокол». Первая часть, «често-» или «чисто-», указывает на качество — «чистый», «без примесей», «ровный». Вторая часть, «кол», в данном контексте — не заострённый шест, а профессиональный термин: так называли крепкий, прямой древесный ствол, годный на строительные нужды, или же специально заготовленную жердь для изгороди.

Скорее всего, прозвище Честокол получил плотник или лесоруб, который славился умением отбирать «чистый», без сучков и изъянов, лес. Такая работа требовала особого глазомера и опыта: не всякое дерево годилось, скажем, на мачту или на стену дома. Мастер, который «ставил кол к колу» без брака, мог получить меткое уличное имя, которое затем закрепилось за его потомками.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: сын Честокола стал Честоколовым. Суффикс -ов указывает на принадлежность, то есть буквально «из рода Честокола». Интересно, что в говорах встречается вариант «Чистоколов» — через «и», что ещё прозрачнее указывает на значение «чистый кол». Оба написания фиксируются, но форма с «е» встречается реже и может быть связана с акающим произношением в южнорусских областях.

В официальных документах фамилия попадается нечасто, что говорит о её локальном бытовании. Честоколовы — это, скорее всего, потомки крестьян или ремесленников из центральной России, где лесное дело было одним из основных промыслов. Никакого дворянского или купеческого «следа» у этой фамилии нет — она чисто народная, прозрачная по смыслу и возникшая из живого, точного прозвища.