Фамилия Честокин — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности, что делает её особенно интересной для разбора. В отличие от фамилий на -ов/-ев, образованных от канонических имён или профессий, Честокин, скорее всего, связан не с именем, а с прозвищем. Основа здесь — «честок» или «чисток». Если отталкиваться от слова «чистый», то прозвище Чисток мог получить человек, отличавшийся особой аккуратностью, опрятностью в быту или честностью в делах (где «чистый» означает «незапятнанный»). Однако есть и другая, более конкретная версия: в русских говорах слово «чисток» (или «честок») могло означать вычищенное, расчищенное место — например, поляну в лесу, пригодную для пашни, или участок, освобождённый от сорняков. В таком случае прозвище давали крестьянину, который жил на нови, на расчищенной земле, или тому, кто занимался подсечным земледелием.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Честокин означает «сын Честока» или «человек из рода Честока». Такая модель типична для прозвищ и неканонических имён, которые были широко распространены в русской деревне до XVII века. Фамилия могла закрепиться в среде крестьян или однодворцев, особенно в регионах, где было распространено подсечное земледелие — например, в северных и центральных губерниях России. Встречается она нечасто, и основная её масса, по данным переписей, сосредоточена в Поволжье и на Урале, что косвенно подтверждает версию о «расчистке»: именно в этих местах активно осваивали новые земли в XVI–XVII веках.

Возможна и альтернативная, хотя и менее вероятная, связь с диалектным словом «честока» — так в некоторых областях называли частую сеть или решето. Тогда прозвище могло относиться к человеку, который плёл сети, или же быть ироничным — для того, кто был «частым гостем» или обладал мелким, придирчивым характером. Но эта версия упирается в редкость самого слова и отсутствие устойчивых письменных фиксаций. Таким образом, наиболее правдоподобным выглядит происхождение от прозвища, данного по месту жительства или роду занятий на расчищенной земле, что связывает носителей фамилии с крестьянским бытом и освоением новых территорий.