Фамилия Честокол — одна из тех редких русских фамилий, которые образованы напрямую от нарицательного существительного без патронимического суффикса. В основе лежит слово «честокол» — устаревшее название частокола, то есть забора из плотно вбитых кольев. Разница в одной букве (често- вместо часто-) указывает на диалектное или историческое произношение: в некоторых говорах «частый» звучало как «честый», отсюда и «честокол» — то, что стоит часто, густо.

Такая модель словообразования — прозвище по предмету или орудию труда — характерна для донских и южнорусских фамилий. Человек мог получить прозвище Честокол, если занимался изготовлением частоколов, ставил заборы или жил за таким ограждением. В народной речи слово могло также обозначать упрямого, «колючего» человека, который стоит на своём, как вбитый кол, — хотя это скорее вторичное осмысление.

Фамилия очень редкая. Встречается преимущественно в центральных и южных областях России, но массового распространения не имеет. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые со временем вытеснили прозвищные формы, Честокол сохранилась в исходном виде — без суффикса принадлежности. Это говорит о том, что прозвище закрепилось как фамилия в среде, где ещё в XVII–XVIII веках не перешли на стандартные патронимические модели, например, среди однодворцев или казачества.

Однокоренные фамилии — Частоколов, Честоколов — встречаются чаще, но именно «Честокол» интересна тем, что сохранила архаичное произношение. Словарь Б. Унбегауна отмечает такие бессуффиксные фамилии как редкий тип, характерный для северных и южных окраин России. Если ваши предки носили эту фамилию, они, скорее всего, были не крепостными, а свободными поселенцами или служилыми людьми, где прозвище могло стать официальным именем рода без дополнительных переоформлений.