Фамилия Чиклеев — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности, но разгадка кроется в тюркских корнях. В основе фамилии лежит прозвище или имя Чиклей, которое восходит к тюркскому слову «чик» — граница, рубеж, край. В тюркских языках это слово также могло означать «рубежный, пограничный», а иногда и «маленький, крошечный» (сравните с татарским «чик» — предел, граница). Таким образом, Чиклеем могли прозвать человека, жившего на окраине селения, на границе земель, или же обладавшего невысоким ростом.

Модель образования фамилии проста и типична для русского ономастикона: тюркская основа Чиклей + русский патронимический суффикс -ев, который указывает на принадлежность: «сын Чиклея». Суффикс -ев, а не -ов, появился из-за мягкого звука на конце основы (Чиклей). Такая схема характерна для фамилий, возникших в среде служилых татар, казаков или крестьян, контактировавших с тюркским населением в Поволжье, Приуралье или на южных рубежах Московского государства.

Интересно, что фамилия Чиклеев не имеет распространённых однокоренных вариантов вроде Чиклин или Чиклов, что говорит о её локальном, возможно, даже родовом происхождении — от одного конкретного человека, оставившего после себя потомство. Встречается фамилия преимущественно в Оренбургской области, Башкортостане и Татарстане, что подтверждает её связь с регионами смешанного русско-тюркского населения. В дореволюционных источниках носители Чиклеевы нередко числились среди государственных крестьян или казаков, то есть людей, обязанных нести службу или платить подати, но не принадлежавших к дворянству.

Версия о происхождении от прозвища, связанного с каким-либо ремеслом (например, от «чик» — звук ножниц или щипков), маловероятна, так как не даёт объяснения суффиксу -ей в основе. Наиболее правдоподобным остаётся географическое или антропометрическое прозвище, закреплённое в памяти потомков как фамилия.