Фамилия Чикрий — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет типичного русского суффикса -ов или -ин, поэтому она не укладывается в стандартную модель фамилий от отчества. Скорее всего, перед нами украинская или южнорусская фамилия, образованная напрямую от прозвища без добавления патронимического суффикса — так называемые «фамилии-прозвища» в форме чистой основы.

Основа «Чикр-» может восходить к нескольким источникам. Самая вероятная версия — связь с диалектным глаголом «чикрить», который в южных говорах означал «резать, крошить, стричь неаккуратно, мелкими кусками». Отсюда прозвище Чикрий мог получить портной, сапожник или любой ремесленник, работа которого связана с кройкой и резкой, причём с оттенком небрежности или торопливости. В украинском языке есть слово «чикрижити» с тем же значением — «різати, кришити, псувати».

Вторая версия, менее надёжная, но возможная — связь с тюркскими языками. В ряде тюркских наречий «чик» означает «граница, рубеж», а «чикры» — «межевой, пограничный». В таком случае прозвище могло указывать на человека, жившего на краю села или у границы земельного надела. Однако для фамилии Чикрий такое объяснение менее естественно, так как суффикс -ий в русской и украинской ономастике чаще оформляет прозвища по действию или признаку, а не по месту.

Географически фамилия встречается преимущественно в южных регионах России — в Краснодарском крае, Ростовской области, а также на востоке Украины. Это косвенно подтверждает диалектную, южнорусскую природу основы. Среди носителей фамилии нет широко известных исторических фигур, что типично для фамилий, возникших в среде крестьянства или казачества — прозвища редко попадали в официальные документы до XIX века.

Таким образом, Чикрий — это фамилия, которая скорее всего родилась в ремесленной или крестьянской среде юга России или Украины и напрямую описывала занятие человека: того, кто «чикрит», то есть режет, кроит или стрижёт.