Фамилия Чилищева — женская форма фамилии Чилищев, и её происхождение стоит искать в мужском прозвище или имени, лёгшем в основу. Сама фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или шипящий. Основа здесь — «Чилищ-», что сразу отсылает к слову «чилига» или «чилижник» — так в южнорусских и, особенно, в рязанских и тамбовских говорах называли кустарник, заросли, обычно терновник или колючий кустарник. В словаре Даля «чилига» — это именно колючий кустарник, а также, в переносном смысле, — задиристый, сварливый человек, «колючка» по характеру.

Таким образом, Чилищев — это, скорее всего, прозвище по месту жительства или по характеру. Первый вариант: предок жил у зарослей чилиги, в «чилижнике», и его двор или дом называли «Чилищи» (место, где много чилиги). Отсюда — прозвище Чилищ, а затем фамилия Чилищев. Второй вариант: прозвище Чилищ (или Чилига) дали человеку колючему, неуживчивому, «как чилига». Такие прозвища были распространены в крестьянской среде, где меткое слово часто заменяло имя. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «сын Чилища» или «из рода Чилищей».

Фамилия не относится к числу широко распространённых, что говорит о её локальном происхождении, скорее всего, в пределах Рязанской, Тамбовской или Воронежской губерний. Встречаются и однокоренные фамилии: Чиликин, Чилингаров, Чилимов, но Чилищев — более редкий вариант, где основа осложнена суффиксом -ищ-, который мог придавать увеличительное или пренебрежительное значение (ср.: «домище», «ручища»). То есть Чилищ — это «большой куст чилиги» или «здоровый, колючий мужик».

По сословной принадлежности Чилищевы — почти наверняка крестьяне или однодворцы. В документах XVIII–XIX веков эта фамилия встречается в исповедных росписях и ревизских сказках южнорусских уездов, но без массового распространения. Дворянских родов с такой фамилией в родословных книгах не зафиксировано.