Фамилия Чилищев — редкий случай, когда основа, казалось бы, прозрачна, но точное значение ускользает. Самое логичное объяснение лежит на поверхности: в основе лежит слово «чилига» или «чилика» — так в русских говорах называли мелкий кустарник, заросли, а также сухой, колючий бурьян. Человек мог получить прозвище Чилищ, если жил в такой местности или был сухощав, колюч по характеру. Суффикс -ев указывает на притяжательную форму: «чей сын?» — Чилищев, то есть потомок Чилища.

Однако есть и другая, более редкая версия. В старых документах встречается слово «чилище» как вариант «челище» — так называли рукоятку, черенок ножа или другого орудия. В этом случае прозвище могло закрепиться за мастером, делавшим рукояти, или за человеком с какой-то характерной деталью в руках. Эта версия менее популярна, но словообразовательно не менее убедительна: суффикс -ищ- в русском языке часто образует названия предметов или мест по их функции.

Фамилия явно недворянская и не относится к числу «географических» (на -ский). Её носители — выходцы из крестьянской или ремесленной среды, скорее всего, из центральных или южнорусских областей, где бытовали соответствующие говоры. В дореволюционных переписях фамилия встречается точечно, в основном в Рязанской и Тамбовской губерниях. В современной России она остаётся очень редкой.

Интересна и морфологическая примета: ударение в фамилии, скорее всего, падает на первый слог — Чи́лищев, хотя в бытовой речи возможны колебания. Такая модель (ударная основа с суффиксом -ев) характерна для прозвищных фамилий, где основа не была личным именем.