Фамилия Чипишко звучит на слух как украинская или белорусская — и это верное направление. Её выдает суффикс -ко, который в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на уменьшительную или патронимическую форму (то есть «сын такого-то» или «маленький, младший»). В украинской и белорусской ономастике фамилии на -ко (Таращенко, Шевченко, Ковалько) очень распространены, и Чипишко стоит в том же ряду.

Основа фамилии — Чипиш. Это может быть производное от прозвища или имени. Самая прямая версия: прозвище Чип или Чипа — от глагола «чипать» (в южнорусских и украинских говорах означает «трогать, задевать, щипать»). Чипалой или Чипой могли назвать человека беспокойного, приставучего или, наоборот, обидчивого — того, кого легко «задеть». Суффикс -иш- в основе (Чипиш) мог добавить пренебрежительный или увеличительный оттенок: «большой Чипа» или «тот, кто постоянно чипает».

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным словом «чип» (щепка, стружка, мелкий кусочек дерева). Тогда Чипишко — «сын Чипиша», а Чипиш — человек, занимавшийся щепным товаром, мелкой деревянной утварью. Но эта гипотеза слабее: слово «чип» в таком значении встречается реже и не дало массовых прозвищ.

Географически фамилия Чипишко тяготеет к западным областям Украины и югу Беларуси. Встречается она нечасто — это редкая фамилия, не попавшая в массовые списки дворянства или крестьянских родов. Сословно её носители, скорее всего, были свободными крестьянами или казаками, а не шляхтой (у шляхты преобладали фамилии на -ский/-цкий).

Таким образом, Чипишко — это патронимическая фамилия, образованная от прозвища Чипиш, которое, в свою очередь, восходит к глаголу «чипать». Предок носителя этой фамилии, вероятно, получил прозвище за характер — задиристый или обидчивый.