Фамилия Чишинский — одна из тех, где географическое происхождение видится более очевидным, чем личное прозвище. В её основе, скорее всего, лежит название населённого пункта, а не имя или профессия.

Модель образования типична для польской и западнорусской шляхты: суффикс -ский (женский вариант -ская) указывал на принадлежность к месту. Чишинский — это «тот, кто из Чишина» или «из Чишино». Таких топонимов в Польше, Беларуси и на западе Украины несколько: деревни Чишин, Чишино, Чишов. Само название села, в свою очередь, могло произойти от слова «чиж» (птица) или от диалектного «чиша» — заросль, чаща. В этом случае предок носителя фамилии был либо помещиком, владевшим землёй в таком месте, либо крестьянином, переселившимся оттуда.

Менее вероятная, но возможная версия — прозвищная основа. В южнорусских говорах «чиша» означало нечто мелкое, крошечное, а «чишный» — привередливый, брезгливый человек. Однако фамилии на -ский редко образовывались напрямую от прозвищ без топонимической подкладки, поэтому версия с географическим названием предпочтительнее.

Фамилия встречается в основном на территории бывшей Речи Посполитой: в Беларуси, на Волыни и в Подляшье. В России она редка и, как правило, попадала туда с потоками переселенцев XIX — начала XX века. Сословно Чишинские могли быть как мелкопоместной шляхтой, так и крестьянами, получившими фамилию по месту выхода.

Сравните с однокоренными Чижевский, Чижов — все они восходят к тому же «чижу», но Чишинский сохранил более архаичную форму топонима.