Фамилия Чоботенко — яркий пример украинской модели фамилий на -енко, которая в XVII–XVIII веках была распространена в среде казацкой старшины и крестьянства Левобережной Украины. Суффикс -енко исторически означал «сын» или «потомок», поэтому Чоботенко — буквально «сын Чобота». Основа фамилии — прозвище Чобот, которое образовано от слова «чобот» — так на юго-западе Руси называли сапог или высокий башмак.

Прозвище Чобот могло закрепиться за человеком по нескольким причинам. Самая прямая — род занятий: предок был сапожником, чоботарем, то есть мастером, шившим обувь. В украинских ремесленных слободах и казацких поселениях такие прозвища давали по профессии без лишних церемоний. Менее очевидная версия — прозвище по внешней детали: человек носил необычные, богатые или, наоборот, старые и стоптанные сапоги, за что и получил меткое прозвище. В ономастике есть примеры, когда «чоботом» в переносном смысле называли неуклюжего или тяжелого на подъем человека, но эта версия менее правдоподобна — ремесленная основа здесь сильнее.

Интересно, что фамилия Чоботенко встречается в основном в центральных и восточных областях Украины, особенно в Черкасской, Полтавской и Киевской губерниях по данным переписей XIX века. На юге России, в казачьих областях Кубани и Дона, она тоже фиксировалась — туда фамилию принесли переселенцы из Малороссии. При этом в самой России фамилия редкая: суффикс -енко сразу выдает украинское происхождение, а корень «чобот» в русском языке почти вытеснен общеславянским «сапог».

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, насколько подвижной была модель образования. Рядом с Чоботенко существуют Чоботарь (прямое указание на профессию), Чоботов (русская форма с суффиксом -ов), Чобот (без суффикса, как прозвище стало фамилией). Чоботенко — самая «сыновья» из них: она фиксирует не столько ремесло, сколько родство с человеком, которого знали как Чобота. Это типичная украинская фамилия, которая говорит о предке-сапожнике из казацкой или крестьянской среды, жившем на территории современной Украины в XVII–XVIII веках.