Фамилия Чоботан — один из ярких примеров того, как ремесло давало человеку прозвище, а прозвище становилось фамилией. В основе лежит румынское (молдавское) слово «ciobotan» — сапожник, башмачник. В украинском и южнорусских говорах «чобот» (мн. чоботы) означает сапог, поэтому «чоботар» или «чоботан» — это тот, кто шьёт обувь, сапожник. Суффикс -ан указывает на деятеля: как «музыкан» — музыкант, так и «чоботан» — мастер по чоботам.

Фамилия распространена в Молдове, на юго-западе Украины (особенно в Черновицкой и Одесской областях) и среди молдавских диаспор. В России она встречается реже, чаще всего у потомков переселенцев из Бессарабии. Интересно, что в молдавском языке ударение падает на последний слог — Чобота́н, а в русском бытование колеблется: можно услышать и Чобо́тан, и Чобота́н.

Словообразовательная модель проста: основа «чобот» + суффикс «-ан». Это типичный южнославянский и балканский способ образования названий профессий. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев (Кузнецов, Сапожников), молдавские и украинские фамилии часто сохраняют суффикс деятеля без дополнительного русского патронимического суффикса. Поэтому Чоботан — не «сын сапожника», а сам сапожник.

Встречаются и варианты написания: Чоботарь, Чоботару (с румынским окончанием -у), Чобот. Но Чоботан — одна из самых узнаваемых форм, которая прямо указывает на ремесленные корни предков. Вероятнее всего, первый носитель фамилии был сельским или городским сапожником, мастером, чьё прозвище закрепилось за потомками.

Сословная принадлежность у Чоботанов, как правило, крестьянская или мещанская — ремесленники редко попадали в дворянство. В метрических книгах XIX века эта фамилия встречается в основном среди жителей Бессарабской губернии и Подолья. Никакой загадки или многозначности здесь нет: фамилия прозрачна, как подошва нового сапога.