Фамилия Чоботарь — один из прямых следов ремесленной специализации в Восточной Европе. В её основе лежит украинское, молдавское или румынское слово «чоботар», что означает «сапожник» или «башмачник». В отличие от более распространённой русской фамилии Сапожников, образованной через суффикс принадлежности (-ов), Чоботарь — это нетронутое прозвище, застывшее в именительном падеже. Такая модель типична для украинской и южнорусской антропонимии, где ремесло становилось фамилией без дополнительных формальных прибавок: Коваль, Ткач, Бондарь.

Слово «чобот» (или «чоботарь») пришло из тюркских языков, где «чабата» означало грубую кожаную обувь или лапти. В украинском языке «чоботи» — это сапоги, а мастер, который их шил, получал прозвище Чоботар. Фамилия фиксируется в документах Речи Посполитой и Гетманщины, а затем — в метрических книгах южных губерний Российской империи: Киевской, Подольской, Бессарабской, Херсонской. Географически она гуще всего представлена на западе и юге Украины, а также в Молдове, где румынское «cizmar» (сапожник) имеет параллельную форму «ciubotar».

Сословно Чоботари не были однородны. Чаще всего это были мещане и казаки, но встречались и крестьяне, носившие фамилию, унаследованную от предка-ремесленника. В XIX веке, при переписях, фамилию могли записать на русский лад — Чоботарев, — но именно форма Чоботарь сохранила исходное звучание и указание на профессию. Интересно, что в молдавских и румынских говорах слово «чоботарь» могло означать не только сапожника, но и человека, который носит высокие сапоги — то есть, возможно, прозвище давали и по характерной детали одежды, а не только по роду занятий.