Фамилия Чоботарский — один из тех случаев, когда ремесло предка застыло в суффиксе и окончании. В её основе лежит слово «чоботар» — так в южных и западных регионах бывшей Российской империи называли сапожника, башмачника. Происхождение слова прозрачное: от «чобот» (сапог, башмак), которое пришло в славянские языки из тюркских (ср. турецкое çizme — сапог, çoban — пастух, но здесь важнее именно «чобот» как вид обуви). В украинском, молдавском и польском языках «чоботар» — это мастер, шьющий сапоги, а не просто торговец обувью.

Модель образования фамилии — типичная для польской и западнорусской ономастики. Суффикс -ский (-ski) указывает либо на принадлежность к месту, либо на происхождение от определённого лица. В данном случае Чоботарский — это «сын чоботаря» или «человек из семьи чоботарей». Если бы фамилия возникла в великорусской среде, она скорее приняла бы форму Чоботарев — с патронимическим суффиксом -ев. Форма на -ский выдаёт территорию: Правобережная Украина, Подолье, Волынь, а также Белоруссия и восточные земли бывшей Речи Посполитой, где шляхта и мещане часто оформляли прозвища в «панском» стиле.

Интересная деталь: в отличие от распространённой фамилии Шевченко (тоже «сын сапожника», но по-украински), Чоботарский сохранил архаичную лексему «чобот» вместо более привычного «чобіт». Это может говорить о том, что носитель фамилии или его предки происходили из региона, где сохранялось старое произношение, либо фамилия фиксировалась в документах на польский лад (ср. польск. czobot — сапог). В любом случае, этимологически это один из вариантов «сапожной» фамилии, но с чёткой географической привязкой к западу и юго-западу.

Сословно фамилия необязательно указывает на шляхетство: в XVIII–XIX веках суффикс -ский активно присваивали крестьянам и мещанам при переходе в православие или при записи в ревизские сказки, чтобы «облагородить» звучание. Так что предки Чоботарских могли быть как сельскими мастерами, так и городскими ремесленниками. Однокоренные фамилии — Чоботарь, Чоботаренко, Чоботов — встречаются реже и, как правило, в тех же ареалах, но без дворянского суффикса.