Фамилия Чоботарський — один из тех редких случаев, когда в основе лежит не русское, а украинское или польское слово, и сразу понятно, кем был первый носитель. Корень «чоботар» означает сапожника, мастера по изготовлению обуви (от украинского «чобіт» — сапог, башмак). В украинском языке слово «чоботар» — прямой синоним «шевця», а в польском «czobotarz» — тоже сапожник. Так что фамилия относится к профессиональным: её дали человеку, который шил сапоги, и это ремесло закрепилось за его потомками.

Суффикс «-ський» (в русской передаче «-ский») — типичный для польской и украинской ономастики. В Речи Посполитой такие фамилии часто носили шляхтичи, но не только. В народной среде «-ський» мог появляться у крестьян и мещан, особенно когда фамилию оформляли по польскому образцу. В данном случае «Чоботарський» — это «сапожников», «принадлежащий сапожнику» или «происходящий от сапожника». Важно, что это не отчество (сын сапожника), а скорее прозвище-профессия, перешедшее в фамилию в готовой форме.

Географически фамилия тяготеет к западным и центральным областям Украины, где распространён говор с «чоботар» вместо «сапожник». Встречается она и в Польше, но реже — там более типична форма «Czobotarski». В России фамилия редкая, её носители — это, скорее всего, потомки украинских переселенцев, которые сохранили исходное написание. Если бы фамилия формировалась на великорусской почве, она звучала бы как «Чоботарев» (по аналогии с «Сапожников»).

Интересная деталь: в украинском языке существует и вариант «Чоботаренко» (с суффиксом «-енко», означающим «сын»), но «Чоботарський» старше по модели. Он мог возникнуть ещё в те времена, когда ремесленники в городах получали прозвища по профессии, а затем эти прозвища закреплялись за целым родом. Никаких спорных версий здесь нет — связь с сапожным делом очевидна и подтверждается лингвистически. Если вы ищете свою фамилию, то знайте: ваши предки были мастерами, которые делали обувь, и это ремесло дало им фамилию, пережившую столетия.