Фамилия Чоботарская — женская форма фамилии Чоботарский, а та, в свою очередь, происходит от прозвища или ремесла Чоботарь. Это распространённое в Молдавии, на Украине и в юго-западных областях бывшей Российской империи слово, означающее «сапожник» или «башмачник». В украинском и молдавском языках «чобот» — это башмак, сапог, а «чоботар» — мастер по их изготовлению и починке. Таким образом, предок носительницы этой фамилии был ремесленником-обувщиком.

Модель образования фамилии — типичная для польской и украинской шляхты, а также для духовенства: основа «чоботар» + суффикс -ск(ий). Окончание -ая в русском языке указывает на женский род. Фамилии на -ский/-цкий в этой среде часто указывали на принадлежность к месту или роду занятий, но здесь — именно на профессию, а не на географическое название. Если бы предок был родом из села Чоботары (такие сёла есть, например, в Молдавии), фамилия могла бы возникнуть и от названия населённого пункта, но первичным всё равно остаётся ремесло, давшее имя и селу, и людям.

Интересная деталь: в отличие от русских фамилий на -ов/-ев (Кузнецов, Сапожников), где профессия оформляется притяжательным суффиксом, модель Чоботарский — более книжная, «дворянская» или «мещанская». В XIX веке такую фамилию могли получить дети ремесленника при записи в сословные списки, если хотели подчеркнуть статус или если запись вёлся на польский или украинский манер. Женская форма Чоботарская закрепилась за дочерьми и жёнами, а в XX веке стала самостоятельной — по паспорту.

Встречается фамилия преимущественно на западе Украины, в Молдавии и среди потомков эмигрантов. В России она редка и чаще всего фиксируется в областях, куда переселялись крестьяне из Черниговской, Подольской и Бессарабской губерний. Если вы носите эту фамилию, ваши предки с высокой вероятностью были сапожниками — не помещиками и не крестьянами-земледельцами, а городскими или местечковыми ремесленниками, которые шили обувь на заказ.