Фамилия Чуглаев — яркий пример того, как прозвище, данное по внешности или манере поведения, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит диалектное слово «чуглый» или «чуглай», которое в разных говорах означало «хмурый, угрюмый, нелюдимый» или, наоборот, «неопрятный, растрёпанный». Человек с таким прозвищем либо сторонился людей, либо не следил за собой — в любом случае, прозвище было метким и легко запоминалось.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: к основе «Чугла-» (от «чуглый») добавили патронимический суффикс «-ев», который указывал на принадлежность — «сын Чуглая». Суффикс «-ев», а не «-ов», стоит после мягкой основы (на «й»), что грамматически правильно. Интересно, что в некоторых регионах, например, на Урале и в Поволжье, бытовала форма «Чуглов» — от той же основы, но с твёрдым окончанием. Чуглаев — более редкий и диалектно окрашенный вариант.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России. Встречается в архангельских и вологодских писцовых книгах XVII века, где «чуглыми» называли крестьян, живших на отшибе. Позже носители фамилии осели в Казанской и Вятской губерниях — там слово «чуглай» бытовало в значении «чудаковатый, нелюдимый старик». Никакого отношения к тюркским корням (например, «чугун») фамилия не имеет — это чисто славянское образование от экспрессивного прозвища.

Ономастические справочники, в частности работы Б. Унбегауна, подтверждают, что подобные фамилии на «-аев» часто происходят от прозвищ с яркой эмоциональной окраской. Чуглаев — не из дворянских родов, а из крестьянской или посадской среды, где меткие прозвища были нормой. Сословных привилегий фамилия не давала, зато сохранила живое народное слово, которое сегодня почти вышло из употребления.