Фамилия Чукавенков — яркий пример того, как географическая привязка и местное слово могут стать основой для родового имени. Её ядро — не имя и не профессия, а, скорее всего, прозвище, данное по месту жительства или характерному признаку. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать два ключевых элемента: корень «чукав-» и суффикс «-енков».

Корень «чукав-» отсылает к диалектному слову «чукавый». В южнорусских и украинских говорах так называли человека сметливого, догадливого, себе на уме. Однако более вероятна топонимическая версия: существует ряд населённых пунктов с основой «Чукав» — например, село Чукавино в Тверской области или Чукавка в Белоруссии. В этом случае прозвище Чукавенок (или Чукавка) мог получить выходец из такого места. В пользу последнего говорит и суффикс «-енков».

Суффикс «-енков» — характерный признак фамилий восточноукраинского и южнорусского происхождения, особенно распространённых в бывших Слобожанщине и Черноземье. Он означает «маленький» или «сын»: Чукавенок — сын Чукава (или Чукавого). Такая модель образования фамилий (на -енко и -енков) была особенно активна в XVII–XVIII веках, когда крестьяне и казаки получали фамилии по отцу или по прозвищу. Со временем форма «Чукавенок» обросла типичным русским патронимическим суффиксом «-ов», превратившись в «Чукавенков».

Таким образом, предок носителя этой фамилии мог быть либо «чукавым» человеком — хитроватым и смекалистым, либо, что правдоподобнее, переселенцем из деревни с названием вроде Чукавино или Чукавка. Фамилия редкая, недворянская, крестьянская или казачья, что подтверждается её прозрачной, «бытовой» этимологией и отсутствием в списках древних родов. Встречается она в основном в Курской, Белгородской, Воронежской областях и на востоке Украины — там, где исторически смешивались русские и украинские говоры.