Фамилия Чухлииб — редкий случай в русской ономастике, где написание напрямую указывает на иноязычное происхождение. В ней нет привычных славянских суффиксов (-ов, -ин, -ский), а сочетание «ииб» на конце для русского уха звучит чужеродно. Скорее всего, перед нами вариант фамилии, возникшей у народов Кавказа или Закавказья, где распространены фамилии с окончанием на -иев, -ишвили, -дзе, но под влиянием русской письменности или ошибок при записи трансформировавшиеся в «ииб».

Наиболее вероятная версия связывает Чухлииб с тюркским или кавказским прозвищем «Чухли» или «Чохли». В аварском языке, например, слово «чох» означает «орел», а «чохли» — «орлиный». Фамилия могла образоваться от имени или прозвища, которое дали человеку с острым зрением, гордой осанкой или быстрым нравом. В тюркских языках «чух» может быть звукоподражанием (крик птицы или возглас), что также могло лечь в основу прозвища.

Вторая гипотеза — фамилия могла возникнуть из-за канцелярской ошибки. В метрических книгах или паспортных столах XIX века часто искажали фамилии горцев или татар. Исходная форма могла быть Чухлиев, Чухлишвили или Чухлибеков. При переписи неграмотный чиновник записал фамилию на слух, и «в» или «ш» превратились в «ииб». Подобные «фонетические» фамилии встречаются у потомков переселенцев из Дагестана, Чечни, Азербайджана, которые оседали в центральных губерниях России.

Географически фамилия Чухлииб почти не встречается в современных справочниках. Это говорит о её крайней малочисленности — возможно, она сохранилась в одной-двух семьях. Если искать аналоги, то в архивах можно найти фамилии Чухлиев (встречается у лезгин и аварцев) и Чухлишвили (грузинский вариант). Без данных о регионе проживания первых носителей точнее определить корень сложно.

Таким образом, фамилия Чухлииб — это, скорее всего, русифицированная запись горской или тюркской фамилии, где основа «Чухли» (от прозвища, связанного с орлом или звуком) соединилась с нестандартным окончанием. Носителям этой фамилии стоит искать корни на Северном Кавказе или в Закавказье, а также в метрических книгах XIX века — там могла сохраниться первоначальная форма.