Фамилия Чухонастов — один из тех редких случаев, когда корень слова сохранил память об этническом прозвище. В её основе лежит слово «чухна» — так в старину, особенно на северо-западе Руси, называли прибалтийско-финские народы: эстонцев, ижору, водь, финнов-ингерманландцев. Слово было не злым, а бытовым, описательным, и закрепилось за человеком, который либо сам происходил из этих мест, либо жил среди чухонцев и перенял их обычаи, либо просто имел характерную внешность.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Суффикс -аст- (как в словах «горластый», «скуластый») указывает на признак: «чухонастый» — тот, кто похож на чухну или обладает её чертами. А конечное -ов превратило прозвище в фамилию по отцу: Чухонастов буквально означает «сын Чухонастого». Такая цепочка (прозвище на -астый → русская фамилия на -ов) встречается нечасто и говорит о том, что исходное прозвище было живым, уличным, а не книжным.

Географически фамилия тяготеет к Санкт-Петербургской, Новгородской и Псковской губерниям — исконной зоне контакта славянского и финно-угорского населения. В XIX веке носители Чухонастовых чаще всего были крестьянами, реже — мещанами. Дворянских родов с этой фамилией не зафиксировано: прозвище осталось в низовых слоях, что типично для этнических кличек.

Изредка встречается альтернативная версия, возводящая фамилию к тюркскому корню «чухон» (якобы «быстрый»), но она лишена лингвистической и исторической опоры. Намного правдоподобнее связь с «чухной» — тем более что именно в тех местах, где фамилия распространена, это слово было обиходным. Так что предки современных Чухонастовых, скорее всего, жили на границе двух миров и получили прозвище, которое подчёркивало их соседство с финно-уграми.