Фамилия Чумаевская — довольно редкий пример, где окончание -ская не указывает на польское или украинское происхождение, а образовано по русской топонимической модели. В основе лежит название населённого пункта Чумаево или Чумаев. Таких топонимов несколько: например, Чумаево есть в Башкортостане и в Мордовии. Фамилия, скорее всего, означает «выходец из Чумаева» — так могли прозвать крестьянина или мещанина, перебравшегося в другое село или город.

Корень «чумай» в ономастике обычно связывают с тюркским именем Чумай, где чума — «покой, отдых» (сравните с татарским чумау — «болеть», но в именах чаще «спокойный»). В русских говорах слово «чума» означало «нечисть» или «повальная болезнь», но для фамилии эта версия менее вероятна: маловероятно, что предка назвали бы «чумным» в качестве прозвища, а потом закрепили бы в топониме.

Женская форма Чумаевская — нормальный вариант от мужской Чумаевский. По суффиксу видно, что фамилия сложилась в среде, где была распространена модель на -ский (дворянская или духовная среда, а также крестьяне, получившие фамилию по месту жительства). Однако, в отличие от княжеских фамилий вроде Шуйский или Вяземский, Чумаевская — фамилия поздняя, скорее всего, конца XVIII–XIX века, когда крестьянам давали фамилии по названиям деревень.

Сравните с однокоренными: Чумаев, Чумаков, Чумак. Чумаков — от прозвища «чумак» (торговец, возчик соли), а Чумаев — от имени или топонима. Чумаевская стоит особняком: она не от профессии, а от места, что указывает на конкретную географию предков. Если искать корни, стоит смотреть в сторону среднего Поволжья или южного Урала — там чаще встречаются селения с названием Чумаево.

Носителей фамилии немного, и она не входит в списки распространённых. В открытых базах данных Чумаевская встречается в основном в Пермском крае и Свердловской области — возможно, это следы переселений из Поволжья на Урал в XIX веке.