Фамилия Чумадевский — одна из тех, где сходу не угадаешь ни корень, ни историю. На первый взгляд кажется, что в основе лежит что-то связанное с «чумой» или «чумазым», но это ложный след. Разберём её по косточкам.

Ключ к пониманию — суффикс -евск- (в форме -евский). Это типичный польский или украинский вариант фамилии, образованной от названия населённого пункта. В русской традиции чаще встречается -овский, а -евский указывает на западнорусские, белорусские или малороссийские земли. Значит, предок Чумадевского скорее всего получил фамилию по месту, откуда был родом.

Сама основа — Чумад — явно не каноническое имя и не русское слово. Скорее всего, это искажённое или адаптированное тюркское или молдавское имя/прозвище. Самая правдоподобная версия: от тюркского «чумак» (дубина, палица) или «чумак» (чумак — в украинском языке это чумак, то есть возчик соли, торговец). В таком случае прозвище Чумад могло означать «коренастый, крепкий, как дубина» или указывать на занятие предка — чумака. Переход «к» в «д» (чумак → Чумад) — явление нередкое в живой речи (ср. диалектное «чумадый» вместо «чумазый»).

Таким образом, фамилия Чумадевский — это топонимическая или «прозвищная» фамилия, оформленная по польско-украинской модели. Предок мог быть выходцем из села Чумадово (или Чумадево), которое названо по имени первого поселенца Чумада. Либо же фамилию дали потомкам человека с прозвищем Чумад — скорее всего, чумака или просто сильного, «дубового» мужика. Второй вариант (от чумака) выглядит убедительнее, потому что прямо связывает фамилию с конкретным социальным слоем — торговцами-возчиками, которые в XVI–XVIII веках были заметной фигурой на юге России и Украины.

Никаких известных дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Это, скорее всего, фамилия крестьянская или мещанская, возникшая в среде, где человека называли по отцу или по занятию, а потом приписали к панской или церковной канцелярии с «благородным» окончанием -ский. Встречается она редко, и её носители, вероятно, сосредоточены на западе России, в Беларуси или на Украине — там, где чумацкие шляхи проходили чаще всего.