Фамилия Чумадевская — редкий пример женского варианта, образованного по модели на -ская. Но её основа заставляет задуматься: откуда взялось «Чумадев»? Прямого корня «чумад» в русском языке нет, поэтому разгадку ищем в диалектах и соседних языках.

Скорее всего, в основе лежит прозвище Чумадый. В южнорусских и украинских говорах «чуматый» означало «грязный, чумазый, испачканный», а также «зачумлённый» — в переносном смысле, как бранное или осторожное прозвище. Фонетическое изменение «чуматый» → «чумадый» встречается в диалектах, где «д» появляется под влиянием других слов (ср. «чумадить» — пачкать). Прозвище могли дать человеку неопрятному или, наоборот, в качестве оберега — чтобы отпугнуть злые силы, назвав «плохим».

Мужская фамилия от этого прозвища — Чумадев (суффикс -ев, как у Иванов, но от основы на мягкий согласный). От неё по женской линии и образовалась Чумадевская. Модель на -ская указывает на дворянское или, чаще, на польско-украинское происхождение: в Речи Посполитой фамилии на -ский носили шляхтичи, а в России их нередко давали семинаристам или выходцам из западнорусских земель. Географически фамилия тяготеет к бывшим территориям Черниговской, Киевской или Подольской губерний, где смешивались русские, украинские и польские говоры.

Есть и более редкая версия: связь с тюркским словом «чума» (калмыцкое или ногайское обозначение кочевого стана) или с именем Чумад (вариант арабского Шумад). Но она слабая, так как суффикс -евский в таком случае выглядел бы как Чумадовский. Правдоподобнее всего — прозвищная основа от «чумазый» с диалектным «д».

Кем могли быть предки? Скорее всего, крестьяне или мещане из южнорусских или малороссийских областей. Фамилия не даёт указания на ремесло или сословие, но её окончание -ская в XIX веке иногда присваивали при переходе в духовное сословие — например, семинаристам меняли фамилию на более «благородную». В любом случае, Чумадевская — живой след диалектного слова, которое почти исчезло из речи.