Фамилия Чумаевский — одна из тех, что при ближайшем рассмотрении оказывается сложнее, чем кажется на первый взгляд. Её основа «чум-» может ввести в заблуждение: первая мысль — связь с чумой, болезнью. Но в русских фамилиях такой прямой негативный смысл почти никогда не закреплялся напрямую. Скорее всего, корень восходит к прозвищу Чумай или Чумайка. В южнорусских и украинских говорах «чумай» или «чумак» — это торговец, возчик соли, рыбы и других товаров, ходивший с волами в Крым и на Дон. Прозвище Чумай мог получить человек, занимавшийся этим промыслом, или тот, кто по характеру напоминал чумака — неторопливого, основательного, привычного к долгой дороге.

Суффикс -евск- указывает на типичную модель образования фамилий от прозвищ или географических названий. Форма на -ский часто означала принадлежность к местности или роду: Чумаевский — буквально «сын Чумая» или «выходец из селения Чумаево». Такие фамилии в XVII–XVIII веках закреплялись за служилыми людьми, казачеством, духовенством, реже — за крестьянами, переселившимися из одного села в другое. В данном случае модель «основа + -евский» характерна скорее для западнорусских и украинских земель, входивших в Речь Посполитую, где фамилии на -ский были особенно распространены среди шляхты и мещан.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая: основа от тюркского слова «чума» — «род, племя» или от имени Чумай (татарское, башкирское). Тогда фамилия могла указывать на тюркские корни предка, принявшего православие. Однако для русского уха такое объяснение звучит натянуто, и большинство ономастов предпочтут связь с чумачеством.

Фамилия редкая, нечастотная. Встречается в основном на юге России, в Ростовской области, Краснодарском крае, а также в Беларуси и на Украине. Известные носители в истории не зафиксированы, что типично для фамилий, не попавших в дворянские родословные книги. Таким образом, Чумаевский — это фамилия-профессия, образованная от прозвища чумака, и её носители, скорее всего, происходят из среды вольных торговцев или казаков, для которых дальние обозы с солью были привычным делом.