Фамилия Чумахов образована от прозвища или имени Чумак, а суффикс -ов указывает на принадлежность: «сын Чумака». Это типичная русская патронимическая модель, хотя сама основа имеет украинские корни. Чумаками на юге России и в Малороссии называли торговцев-возчиков, которые на волах перевозили соль, рыбу и другие товары. Промысел был тяжёлым и опасным, но прибыльным, поэтому чумаки выделялись в отдельное сословие — вольные, предприимчивые люди, не привязанные к земле.

Вероятнее всего, первый носитель фамилии Чумахов либо сам занимался чумацким делом, либо получил прозвище за сходство с ними — например, за медлительность (чумаки передвигались медленно, но верно) или за привычку торговать. Менее распространённая версия связывает фамилию с диалектным словом «чумак» — так в некоторых говорах называли чумазого, грязного человека. Однако для фамилии эта гипотеза слабее, так как прозвища по роду занятий давали чаще, чем по внешним признакам.

Интересно, что фамилия Чумахов — редкая. В отличие от распространённой украинской Чумак или русской Чумаков, форма с суффиксом -ов и сохранением корня «чумах-» встречается в основном в южнорусских областях (Воронежская, Ростовская, Краснодарский край) и среди казачества. Это указывает на то, что предки носителей фамилии, скорее всего, были выходцами с пограничья, где смешивались русские и украинские диалекты.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в одном ряду с Бондаревым, Ковалёвым, Мельниковым — все они указывают на ремесло или занятие, но чумацкое дело не было оседлым. Поэтому Чумаховы — потомки не просто мастеровых, а людей, чья жизнь проходила в дороге, на торговых трактах. Это делает фамилию необычной: она хранит память о мобильной, вольной профессии, почти исчезнувшей к началу XX века.