Фамилия Чупита звучит необычно и сразу привлекает внимание своим окончанием. В русской ономастике фамилии на -ита — редкость. Чаще всего они встречаются на западе и юге России, в зоне контакта с украинским и белорусским языками, где суффикс -ит(а) мог указывать на уменьшительную или пренебрежительную форму. Сравните: Косита, Гулита, Бобита. Чупита, скорее всего, образована от прозвища Чупа или Чупий, к которому добавился этот суффикс.

Основа фамилии восходит к глаголу «чупать» — в южнорусских и украинских говорах это слово означает «щупать», «трогать», «ощупывать». Прозвище Чупа могли дать человеку с беспокойными руками, который постоянно что-то вертел или трогал, либо, наоборот, слепому или подслеповатому, кто ощупью искал дорогу. В некоторых диалектах «чупа» — это также «соска» или «сосок», что могло относиться к грудному ребенку или к тому, кто любит пососать, но это значение менее вероятно для фамилии взрослого человека.

Вторая версия, менее распространённая, связывает фамилию с тюркским корнем «чуп» — «мусор», «сор», или «чупа» — «тряпка», «ветошь». Однако для славянской фамилии такое объяснение выглядит натянутым, если только не предполагать, что предок жил в регионе с сильным тюркским влиянием, например, в казачьих областях. Более правдоподобно считать Чупиту вариантом украинской фамилии Чупіта, где «чуп» — это чуб, вихор, а суффикс -ит(а) — уменьшительный.

География фамилии узкая. Чупита встречается в основном на Кубани, в Ростовской области и в восточных регионах Украины. Это говорит о том, что фамилия сформировалась в среде казачества или крестьянства южных губерний. Сословно предки, скорее всего, были казаками или государственными крестьянами — дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Никаких известных исторических личностей с этой фамилией нет, поэтому её история — это история простого человека, получившего прозвище за привычку или внешность.