Фамилия Чувайлов образована от прозвища Чувайло. По одной из версий, в его основе лежит диалектный глагол «чувать» — слышать, чуять, быть чутким. В таком случае Чувайлом могли прозвать обладателя острого слуха или человека, который умел предчувствовать события, «чуял» опасность или удачу. Модель типична для русских фамилий на -ов: прозвище на -айло (Чувайло) → фамилия Чувайлов. Суффикс -айло в русских прозвищах нередко указывал на деятеля, склонного к действию, иногда с оттенком иронии или постоянства (ср. Ломайло, Стреляйло).

Вторая, менее очевидная версия связывает прозвище с тюркскими корнями. В татарском и башкирском языках есть слово «чува» — так называют чувашей, а также встречается личное имя Чувай (уменьшительное от Чуваш). Если предок носителя фамилии происходил из поволжских тюрков или жил в смешанной среде, прозвище Чувайло могло означать «похожий на чуваша» или «выходец из чувашей». Однако эта гипотеза менее вероятна: суффикс -айло в русских фамилиях почти всегда указывает на славянскую основу, а не на заимствование.

Географически фамилия Чувайлов встречается редко и тяготеет к центральным и южным областям России — Воронежской, Ростовской, а также к Поволжью. Известен случай бытования фамилии в среде донских казаков, что косвенно подтверждает её русское происхождение: казаки часто давали прозвища по внутренним качествам или повадкам. В архивных записях XVIII–XIX веков Чувайловы упоминаются среди крестьян и однодворцев, то есть фамилия не была дворянской, а возникла в простонародной среде.

Однокоренные фамилии — Чуваев, Чуваков, Чувин — имеют ту же основу, но различаются суффиксами. Чувайлов стоит особняком благодаря редкому форманту -айлов, который в русской ономастике встречается нечасто и обычно указывает на конкретное прозвище, а не на отчество от имени. Поэтому, скорее всего, первый носитель фамилии был именно Чувайло — человек с прозвищем, а не сын Чувая.