Фамилия Чуйковская — одна из тех, где вопрос упирается не в корень, а в суффикс. Если просто, то образована она от названия места или прозвища Чуйко, а суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на то, что предок происходил из конкретного села. В русской традиции фамилии на -ский долгое время были маркером принадлежности к высшим сословиям, хотя к XIX веку эта модель распространилась и среди духовенства, и среди мещан, особенно в западных губерниях.

Корень Чуй- неоднозначен. Самая прямая версия — от украинской или белорусской основы «чуй» (чуять, слышать). В диалектах «чуйко» — человек с тонким слухом, проницательный, тот, кто всё замечает. Это типичное прозвище по характеру, каких много в восточнославянской ономастике: Чуйко, Чуйков, Чуйкин. Но есть и другая возможность: Чуйко — производное от крестильного имени Чуй, которое встречается в старых польских и литовских метриках как сокращение от Фелициан или Феликс (через форму Чуй — Фелиций). В таком случае фамилия — не от прозвища, а от имени предка.

Географический разброс Чуйковских подсказывает, что фамилия скорее западнорусская или украинская. Много носителей встречается на Волыни, в Подолье, а также в Беларуси. Если предок был шляхтичем, то фамилия могла закрепиться за целым родом, владевшим хутором или усадьбой Чуйково. Таких топонимов несколько на территории современной Украины и Польши, и все они, в свою очередь, восходят к тому же прозвищу Чуйко.

Интересно, что фамилия не получила массового распространения, в отличие от простой формы Чуйков. Это говорит о том, что она, скорее всего, сохранилась в узком кругу одного-двух родов, возможно, не потерявших связи с родовым гнездом. В современной России Чуйковская — редкость, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если вы носите эту фамилию, с большой вероятностью все ваши предки по мужской линии — из одного компактного региона.