Фамилия Чуйковский звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + -ский». Такие фамилии в XIX веке давали дворянам, духовенству или выходцам из мещан, часто — по названию родового имения или города, откуда человек был родом. В основе здесь, скорее всего, топоним Чуйково или Чуйков. Такие названия встречаются в разных регионах: например, деревня Чуйково есть в Ивановской области, а село Чуйково — в Черкасской области Украины. Корень «чуй» может быть связан с диалектным словом «чуйка» (длинный кафтан, армяк) или с личным именем Чуй — краткой формой от канонического имени Чуйко (уменьшительное от Чурило, то есть Кирилл). В любом случае, фамилия Чуйковский указывает на предка, которого прозвали или записали по месту жительства: «Чуйковский» — значит «выходец из Чуйкова».

Интересно, что фамилия эта редкая и не попала в массовые списки распространённых русских фамилий. По сравнению с однокоренными Чуйков и Чуйковцев (более частыми), форма на -ский выдаёт более позднее или книжное происхождение. В среде духовенства такие фамилии нередко давали семинаристам по названию села, где служил отец. Если Чуйковский — семинарская фамилия, то её могли «облагородить», заменив простое Чуйков на польско-украинский лад. В польской ономастике суффикс -ский встречается чаще, поэтому не исключено, что носитель фамилии был из западнорусских земель, где смешались польская и восточнославянская традиции.

Словообразовательная модель проста: основа Чуйков (от названия Чуйково) плюс суффикс принадлежности -ский. Ударение, по аналогии с фамилиями на -ский, падает на предпоследний слог: Чуйко́вский. Вариант с ударением на первый слог (Чу́йковский) возможен, но менее вероятен. Никаких сложных морфологических загадок здесь нет: это чистая «топонимическая» фамилия, каких в России тысячи, но каждая со своей локальной историей.

Если искать параллели в известных людях, на ум приходит маршал Василий Чуйков, но его фамилия — Чуйков, без -ский. Чуйковские — отдельная ветвь, возможно, потомки тех, кто сменил форму на более «благородную» при переходе в другое сословие или при переезде. В любом случае, фамилия говорит о том, что предки носителя жили в месте с названием, производным от «чуй» — будь то ремесло, одежда или личное имя.