Фамилия Данилочкин-Пронский — двойная, и каждая её половина ведёт к разным корням. Первая часть, Данилочкин, указывает на происхождение от личного имени, вторая, Пронский, — на связь с определённой местностью.

Данилочкин — это типичная русская фамилия на -ин. Её основа — уменьшительно-ласкательное имя Данилочка, которое образовано от крестильного имени Даниил (в народной форме Данила). Имя древнееврейское, означает «мой судья — бог». Суффикс -очк- в имени придаёт ласковый оттенок, а значит, Данилочкой называли младшего или любимого сына в семье. Фамилии на -ин, как правило, носили люди из простых сословий: крестьяне, ремесленники, мещане. Так что основатель рода Данилочкиных, скорее всего, был человеком незнатного происхождения.

Вторая часть фамилии — Пронский — имеет совсем другую природу. Она образована от прозвища или, точнее, от географического названия. В основе лежит топоним Пронск — старинный город в Рязанской области. Человек, получивший такое прозвище, вероятно, был выходцем из Пронска или владел землями в тех краях. Фамилии на -ский в русской традиции часто указывали на дворянское или служилое происхождение, но могли даваться и просто по месту жительства.

Пронск — один из древнейших городов Рязанщины. Он был основан в начале XII века на левом берегу реки Прони. Первое документальное упоминание о нём относится к 1146 году. Во второй половине XII века пронские князья выделились в особый удел от Рязанского княжества. Город имел сильнейшую крепость и вплоть до 1630-х годов сохранял значение укреплённого пункта на так называемой украинной (окраинной, пограничной) линии. В 1708 году Пронск приписали к Московской губернии, а в 1778 году сделали уездным городом Рязанского наместничества, которое в 1796 году переименовали в губернию.

Соединение двух фамилий в одну — Данилочкин-Пронский — могло произойти в нескольких случаях. Либо это результат брака, когда потомки решили сохранить обе родовые ветви, либо — что вероятнее — одна из частей (скорее всего, Пронский) была получена по наследству от более знатных предков, а вторая добавлена для различения ветвей рода. Двойные фамилии в России нередко встречались у дворянства, но бывали и у духовенства, и у купечества. В любом случае, носитель такой фамилии несёт в себе память и о простом крестьянском корне, и о древнем рязанском городе.