Фамилия Деменщина — редкий пример, где имя превратилось в прозвище, а прозвище — в фамилию через суффикс, указывающий на принадлежность. В её основе лежит мужское крестильное имя Дементий, которое пришло из латыни и означает «укрощающий» или «усмиряющий». Полные имена в народной среде часто сокращали, и от Дементия образовалась обиходная форма — Деменша.

Именно от неё и пошла фамилия. Но не напрямую. Сначала, скорее всего, человека с таким именем в деревне называли Деменщина — так на Руси часто обозначали жену, вдову или дочь Деменши. Суффикс -щин- в этом контексте указывал на принадлежность к определённому лицу: Деменщина — «та, что из дома Деменши». Со временем это прозвище закрепилось за всей семьёй, утратило женский оттенок и перешло в фамилию.

Чередование ш/щ в корне — не ошибка, а естественный результат исторического развития языка. В говорах звук [ш’] легко переходил в [щ’], поэтому Деменша и Деменща (а затем Деменщина) сосуществовали как варианты одного имени.

По сословной принадлежности основатели рода Деменщиных, скорее всего, были выходцами из простого крестьянства или посадских людей. Фамилии на -щин встречаются гораздо реже, чем на -ов или -ин, и чаще фиксируются в северных и центральных губерниях России, где бытовала эта модель образования.

Таким образом, фамилия Деменщина буквально значит «принадлежащий к роду Деменши», а сам Деменша — это сокращённое от Дементий, «укротитель».