Фамилия Дементеевский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает личное прозвище. Её основа — не имя Дементий (хотя это первое, что приходит в голову), а топоним. Суффикс -ский в русских фамилиях почти всегда указывает на происхождение от названия места: села, деревни, усадьбы. Дементеевский — это человек, который либо владел землёй (помещик), либо родился или жил в населённом пункте с названием Дементеево или Дементеевка.

Таких топонимов в России немало, особенно в центральных областях и на северо-западе. Деревни Дементеево есть, например, в Московской, Тверской, Псковской и Ярославской областях. Название им дал, скорее всего, первопоселенец или владелец по имени Дементий. Само имя Дементий — народная форма церковного Дометий (от латинского domitus — «укрощённый», «приручённый»). В русском быту оно звучало как Дементий, Дементей, отсюда и фамилии Дементьев, Дементеев, а от них — притяжательное прилагательное «дементеевский», то есть «относящийся к Дементею».

Модель образования здесь простая: основа топонима (Дементеев-) плюс типичный для дворянских и духовных фамилий суффикс -ск(ий). Именно поэтому Дементеевский — фамилия не крестьянская в классическом смысле. Крестьянам чаще давали фамилии на -ов/-ев или -ин. А вот помещики, получившие фамилию по названию своего имения, или священники, которым семинарское начальство меняло фамилию на «благозвучную» по названию села, — вот типичные носители такой модели. В духовном сословии фамилии на -ский были особенно распространены: их давали по названию прихода или села, где служил отец.

Таким образом, предок носителя фамилии Дементеевский с высокой вероятностью был либо мелкопоместным дворянином, владевшим деревней Дементеево, либо выходцем из духовенства, чья фамилия была искусственно образована от названия родного села. Встречается фамилия редко, в основном в центральной России. Вариант написания с двумя «е» в корне (Дементеевский, а не Дементьевский) закрепился, видимо, из-за местного произношения или канцелярской записи, но этимологически восходит к той же основе — имени Дементий.