Фамилия Дераковы — типичная русская фамилия, образованная от личного прозвища через суффикс -ов, который указывает на принадлежность («чей?» — сын Дерака). В основе лежит прозвище Дерак, и тут открывается поле для споров: от какого именно слова его произвели предки?

Самая прямая версия — от глагола «драть». В старину «драть» означало не только «наказывать розгами», но и «сдирать кору, лыко, шкуру». Человек с прозвищем Дерак мог быть тем, кто заготавливал лыко для лаптей, выделывал кожи или, если говорить о характере, был человеком крутым, скорым на расправу. Прозвища, описывающие поведение, в народе давали не реже, чем по профессии.

Менее очевидная, но лингвистически интересная версия выводит Дерака из тюркских языков: слово «дэрэ» (dere) означает «овраг», «ущелье» или «пересыхающая речка». В таком случае прозвище могло закрепиться за человеком, жившим у оврага или сухого русла. Это не редкость для южнорусских и поволжских регионов, где славянское население веками соседствовало с тюркским.

Есть и третья гипотеза — от чеченского «дерехъ» (подушка, колодка). Она слабее двух первых: маловероятно, чтобы прозвище из горских языков Северного Кавказа закрепилось в виде типичной русской фамилии на -ов без длительного и плотного контакта, который не прослеживается в истории фамилии. Скорее всего, это случайное созвучие.

Из трёх версий наиболее правдоподобна славянская — от «драть». Она объясняет и прозвище, и модель фамилии без привлечения заимствований. Точное место и время возникновения фамилии Дераковы не установлены: такие «прозвищные» фамилии массово оформлялись в XVI–XVII веках у крестьян и служилых людей, но письменные источники по конкретной фамилии скудны.